Trong phim, anh chàng hướng nội Eun Hwan Ki (do Yeon Woo Jin thủ vai) là CEO của một công ty quảng cáo lớn nhưng lại rất ngại giao tiếp với người khác và sống cô đơn. Cuộc sống của anh thay đổi khi cô nhân viên mới Chae Ro Woon (do Park Hye Su thủ vai) bước vào công ty. Ro Woon là một cô gái hướng ngoại, sôi nổi và luôn tìm cách kết bạn với mọi người xung quanh. Ro Woon bắt đầu tìm hiểu về cuộc sống và bí mật của Eun Hwan Ki, từ đó dần dần tạo ra một mối quan hệ đặc biệt giữa họ. Câu chuyện xoay quanh việc hai con người có tính cách hoàn toàn trái ngược nhau phải học cách hiểu và chấp nhận lẫn nhau trong quá trình làm việc và xây dựng mối quan hệ tình cảm. Sự giao thoa giữa hai tính cách khác biệt, sự phát triển của tình yêu giữa Eun Hwan Ki và Chae Ro Woon đã tạo nên điểm nhấn đặc biệt cho bộ phim "Sếp siêu ngại ngùng".