Phim "Kẻ Ngây Thơ, Người Từng Trải Và Câu Chuyện Tình Của Chúng Tôi" kể về câu chuyện tình yêu giữa Kashima Ryuuto, một cậu nam sinh tẻ nhạt và Shirakawa Runa, cô nàng nữ sinh nổi tiếng nhất trường. Ban đầu, Kashima bị buộc phải tỏ tình với Shirakawa trong một trò chơi trừng phạt. Dù ban đầu không hứng thú, nhưng dần dần họ đã có những khoảnh khắc ngọt ngào bên nhau và trải qua nhiều thử thách. Cuối cùng, họ đã thổ lộ tình yêu của mình và sống hạnh phúc bên nhau. Đạo diễn Hideaki Oba đã tái hiện một cách tinh tế và ấn tượng câu chuyện tình yêu trong bộ phim này, với sự tham gia của các diễn viên Saori Onishi, Tomoaki Maeno và Natsuki Hanae.