Phim "Khi Đàn Ông Yêu" được đạo diễn bởi Park Shin-Woo và có sự tham gia của các diễn viên chính như Hwang Jung-Min (vai Tae-il) và Han Hye-Jin (vai Ho-Jung). Câu chuyện xoay quanh cuộc sống của Tae-il, một tên côn đồ ở Gunsan, gặp gỡ Ho-Jung - một nhân viên ngân hàng chăm sóc nợ cho cha mình. Sau khi phát hiện tình cảm của mình dành cho Ho-Jung, anh thay đổi hợp đồng để cô phải hẹn hò với anh để giảm bớt nợ cho cha cô. Mặc dù có những khoảnh khắc lãng mạn, cuộc sống của Tae-il vẫn rối ren với sự can thiệp từ băng đảng và việc phát hiện ra mình mắc bệnh ung thư. Mối quan hệ của họ trở nên nguy hiểm và không chắc chắn khi Tae-il phải đối diện với căn bệnh và quá khứ xấu xa của mình.