Phim "Khi Sếp Tái Sinh" kể về câu chuyện của một ông chủ tên là Baek Jin Sang (do Kang Ji Hwan thủ vai) chỉ có một người mẹ yêu thương và thư ký của anh ta, Lee Roo Da (do Baek Jin Hee thủ vai), người luôn ghét bỏ ông chủ vì tính cách khó chịu của anh. Tuy nhiên, khi Baek Jin Sang qua đời do tai nạn giao thông, Lee Roo Da bỗng trở lại quá khứ và có cơ hội thay đổi số phận của ông chủ. Cô quyết định sử dụng kiến thức từ tương lai để giúp Baek Jin Sang trở thành một người tốt hơn và giải quyết các vấn đề trong công ty. Phim còn có sự tham gia của Gong Myung trong vai Sun Woo Hyun - người bạn đồng nghiệp của Lee Roo Da. Đạo diễn Lee Eun-Jin đã mang lại cho khán giả những phân cảnh hài hước và lôi cuốn trong câu chuyện này.