Mùa hè năm 1987, David đang làm việc tại một công ty sản xuất video ở New York và gặp khó khăn trong việc tìm kiếm tình yêu. May mắn thay anh có bạn cùng phòng Wheeler để giúp anh vui vẻ. Tuy nhiên, Wheeler cũng đang gặp vấn đề riêng khi có một đối thủ điển trai xuất hiện tranh giành tình cảm của Misty. Trong khi đó, Nash mang tin cho Getty ngồi tù về một mối đe dọa đến tương lai của Red Oaks yêu quý của họ.
